Virtual Laboratory Wiki
Advertisement
Таурин
Таурин: химическая формула
Общие
Систематическое наименование2-Аминоэтансульфоновая кислота
Эмпирическая формулаC2H7NO3S
Молярная масса125,14 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества1,734 г/см³
Термические свойства
Температура плавления305,0 °C
Классификация
номер CAS107-35-7
SMILESNCCS(=O)(O)=O

Таурин (МНН Taurine; лекарственное средство: Тауфон — Таufonum)

2-Аминоэтансульфоновая кислота, название происходит от лат. taurus (бык), впервые выделен Леопольдом Гмелином из бычьей желчи.

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pK 1.5) и основную аминогруппу NH2 (pK 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12 [1]. В физиологических условиях (pH 7.4) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96.3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[2].

Промышленный синтез

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

HOCH2CH2NH2 + H2SO4 HO3SOCH2CH2NH2

Затем под действием едкого натрия этаноламинсульфат образует азиридин:

HO3SOCH2CH2NH2 + NaOH (CH2)2NH

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

(CH2)2NH + H2SO3 HO3SCH2CH2NH2

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за кг (Европа).

Биологическая роль

Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, хотя это не вполне верно с точки зрения современной химии, так как в молекуле отсутствует карбоксильная группа.

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндеоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

HSCH2CH(NH2)COOH HO2SCH2CH(NH2)COOH

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

HO2SCH2CH(NH2)COOH HO2SCH2CH2NH2

и окислением гипотаурина в таурин:

HO2SCH2CH2NH2 HO3SCH2CH2NH2

Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту и для них таурин является незаменимой аминокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[3].

Таурин образует в печени конъюгаты с желчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав желчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует репаративные процессы при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза. Являясь серосодержащей аминокислотой, таурин способствует нормализации функции клеточных мембран, улучшению обменных процессов.

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом для напитков (тоники, или «энергетики»),(!!!а так же добавляют в детские сухие смеси!!!)

Таурин входит также в состав кардиологического препарата "КРАТАЛ" тб. №20.

Пищевая добавка

Используется, как добавка к БАД, к пищевым продуктам (соки, напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой аминокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов.

Реального смысла в добавлении микродоз таурина к т. н. напиткам-"энергетикам" нет, это скорее распространённая рекламная акция, нежели добавка, как-либо меняющая свойства напитков. Однако в сочетании с алкоголем и некоторыми другими компонентами таурин способен вызывать нервное возбуждение. Поэтому не рекомендуется употреблять тауринсодержащие напитки людям с повышенными возбудимостью и восприимчивостью к алкоголю.

Лекарственные препараты

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов, БАД. Он является основным действующим веществом препарата Тауфон.

Тауфон

Для медицинского применения таурин выпускается в виде 4 % водного раствора под названием «Тауфон».

Регистрационный номер: 002492/01-2003
Лекарственная форма: 4 % раствор (глазные капли)
Состав 1 мл:

Активные вещества: Таурин (40 мг);
Вспомогательные вещества: Нипагин, вода

Описание: бесцветная прозрачная жидкость
Фармакотерапевтическая группа: метаболитическое средство
Код ATC: S01XA

Применяют тауфон у взрослых при дистрофических поражениях сетчатой оболочки глаза, в том числе наследственной тапеторетинальной дегенерации, дистрофиях роговицы, старческих, диабетических, травматических и лучевых катарактах, а также, как средство стимуляции восстановительных процессов при травмах роговицы. Имеются данные об эффективности тауфона в качестве средства, усиливающего действие бета-блокаторов для снижения внутриглазного давления у больных глаукомой.

Больным с катарактой тауфон назначают в виде инстилляций по 2—3 капли 2—4 раза в день ежедневно в течение 3 мес. Курсы повторяют с месячным интервалом. При травмах применяют в тех же дозах в течение 1 мес. Для лечения тапеторетинальной дегенерации и других дистрофических заболеваний сетчатки, а также при проникающих ранах роговицы, тауфон вводят под конъюнктиву по 0, 3 мл 4%-го раствора 1 раз в день в течение 10 дней. Курс лечения тауфоном через 6—8 мес. повторяют.

При глаукоме (открытоугольной) тауфон применяют в виде капель в сочетании с тимололом (инстилляции 2 раза в день за 20 — 30 мин до приема тимолола). У ряда больных отмечено значительное усиление гипотензивного эффекта за счет увеличения коэффициента легкости оттока и снижения продукции водянистой влаги.

----

Эта страница использует содержимое раздела Википедии на русском языке. Оригинальная статья находится по адресу: Таурин. Список первоначальных авторов статьи можно посмотреть в истории правок. Эта статья так же, как и статья, размещённая в Википедии, доступна на условиях CC-BY-SA .


  1. Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives. Phys. Rev. 48; 1968
  2. Della Corte, L.; Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues; Advances in Experimental Medicine and Biology 483; Plenum Press; New York, 2000
  3. John Hilton. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats. Can Vet J. 1988 July; 29(7): 598—599, 601.
Advertisement