Таурин

Таурин
Таурин: химическая формула
Общие
Систематическое наименование	2-Аминоэтансульфоновая кислота
Эмпирическая формула	C2H7NO3S
Молярная масса	125,14 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	1,734 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	305,0 °C
Классификация
номер CAS	107-35-7
SMILES	NCCS(=O)(O)=O

Таурин (МНН Taurine; лекарственное средство: Тауфон — Таufonum)

2-Аминоэтансульфоновая кислота, название происходит от лат. taurus (бык), впервые выделен Леопольдом Гмелином из бычьей желчи.

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO₃H (pK 1.5) и основную аминогруппу NH₂ (pK 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12 . В физиологических условиях (pH 7.4) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96.3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона.

Промышленный синтез

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

HOCH₂CH₂NH₂ + H₂SO₄ $\to$ HO₃SOCH₂CH₂NH₂

Затем под действием едкого натрия этаноламинсульфат образует азиридин:

HO₃SOCH₂CH₂NH₂ + NaOH $\to$ (CH₂)₂NH

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

(CH₂)₂NH + H₂SO₃ $\to$ HO₃SCH₂CH₂NH₂

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за кг (Европа).

Биологическая роль

Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, хотя это не вполне верно с точки зрения современной химии, так как в молекуле отсутствует карбоксильная группа.

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндеоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

HSCH₂CH(NH₂)COOH $\to$ HO₂SCH₂CH(NH₂)COOH

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

HO₂SCH₂CH(NH₂)COOH $\to$ HO₂SCH₂CH₂NH₂

и окислением гипотаурина в таурин:

HO₂SCH₂CH₂NH₂ $\to$ HO₃SCH₂CH₂NH₂

Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту и для них таурин является незаменимой аминокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии.

Таурин образует в печени конъюгаты с желчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав желчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует репаративные процессы при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза. Являясь серосодержащей аминокислотой, таурин способствует нормализации функции клеточных мембран, улучшению обменных процессов.

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом для напитков (тоники, или «энергетики»),(!!!а так же добавляют в детские сухие смеси!!!)

Таурин входит также в состав кардиологического препарата "КРАТАЛ" тб. №20.

Пищевая добавка

Используется, как добавка к БАД, к пищевым продуктам (соки, напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой аминокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов.

Реального смысла в добавлении микродоз таурина к т. н. напиткам-"энергетикам" нет, это скорее распространённая рекламная акция, нежели добавка, как-либо меняющая свойства напитков. Однако в сочетании с алкоголем и некоторыми другими компонентами таурин способен вызывать нервное возбуждение. Поэтому не рекомендуется употреблять тауринсодержащие напитки людям с повышенными возбудимостью и восприимчивостью к алкоголю.

Лекарственные препараты

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов, БАД. Он является основным действующим веществом препарата Тауфон.

Тауфон

Для медицинского применения таурин выпускается в виде 4 % водного раствора под названием «Тауфон».

Регистрационный номер: 002492/01-2003
Лекарственная форма: 4 % раствор (глазные капли)
Состав 1 мл:

Активные вещества: Таурин (40 мг);

Вспомогательные вещества: Нипагин, вода

Описание: бесцветная прозрачная жидкость
Фармакотерапевтическая группа: метаболитическое средство
Код ATC: S01XA

Применяют тауфон у взрослых при дистрофических поражениях сетчатой оболочки глаза, в том числе наследственной тапеторетинальной дегенерации, дистрофиях роговицы, старческих, диабетических, травматических и лучевых катарактах, а также, как средство стимуляции восстановительных процессов при травмах роговицы. Имеются данные об эффективности тауфона в качестве средства, усиливающего действие бета-блокаторов для снижения внутриглазного давления у больных глаукомой.

Больным с катарактой тауфон назначают в виде инстилляций по 2—3 капли 2—4 раза в день ежедневно в течение 3 мес. Курсы повторяют с месячным интервалом. При травмах применяют в тех же дозах в течение 1 мес. Для лечения тапеторетинальной дегенерации и других дистрофических заболеваний сетчатки, а также при проникающих ранах роговицы, тауфон вводят под конъюнктиву по 0, 3 мл 4%-го раствора 1 раз в день в течение 10 дней. Курс лечения тауфоном через 6—8 мес. повторяют.

При глаукоме (открытоугольной) тауфон применяют в виде капель в сочетании с тимололом (инстилляции 2 раза в день за 20 — 30 мин до приема тимолола). У ряда больных отмечено значительное усиление гипотензивного эффекта за счет увеличения коэффициента легкости оттока и снижения продукции водянистой влаги.

----

Эта страница использует содержимое раздела Википедии на русском языке. Оригинальная статья находится по адресу: Таурин. Список первоначальных авторов статьи можно посмотреть в истории правок. Эта статья так же, как и статья, размещённая в Википедии, доступна на условиях CC-BY-SA .

---