Virtual Laboratory Wiki
Изолейцин
Изолейцин: химическая формула
Изолейцин: вид молекулы
Изолейцин: структура
Общие
СокращенияIle,I
AUU,AUC,AUA
Химическая формулаHO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3
Эмпирическая формулаC6H13O2N
Молярная масса131.17 г/моль
Классификация
SMILESCC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O

Изолейцин (сокращенно Ile или I)[1] - это алифатическая α-аминокислота, имеющая химическую формулу HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3 и входящая в состав всех природных белков. Является незаменимой аминокислотой, что означает, что изолейцин не может синтезироваться в организме человека и должен поступать в него с пищей. Участвует в энергетическом обмене. При недостаточности ферментов, катализирующих декарбоксилирование изолейцина, возникает кетоацидурия.

Кодоны изолейцина AUU, AUC и AUA.

Обладая углеводородной боковой цепью, изолейцин относится к числу гидрофобных аминокислот. Характерной особенностью боковой цепи изолейцина является её хиральность (второй такой аминокислотой является треонин). Для изолейцина возможно четыре стереоизомера, включая два возможных диастереоизомера L-изолейцина. В природе, однако, изолейцин присутствует лишь в одной энантиомерной форме - (2S,3S)-2-амино-3-метилпентановая кислота.

Биосинтез[]

Как и другие незаменимые аминокислоты, изолейцин не синтезируется в организмах животных, и должен поступать извне, обычно в составе белков. В растениях и микроорганизмах изолейцин синтезируется посредством нескольких стадий, начиная от пировиноградной кислоты и альфа-кетоглутарата; процесс катализируется рядом ферментов[2].

Синтез[]

Изолейцин может быть синтезирован по многостадийной схеме, начиная с 2-бромбутана и диэтилмалоната. О получении изолейцина синтетическим путем впервые было сообщено в 1905.[3]

Ссылки[]

  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Проверено 17 мая 2007.
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6
  3. Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).

Внешние ссылки[]



Эта страница использует содержимое раздела Википедии на русском языке. Оригинальная статья находится по адресу: Изолейцин. Список первоначальных авторов статьи можно посмотреть в истории правок. Эта статья так же, как и статья, размещённая в Википедии, доступна на условиях CC-BY-SA .