Virtual Laboratory Wiki
Гистидин
Гистидин: химическая формула
Гистидин: вид молекулы
Гистидин: структура
Общие
Систематическое наименованиеL-2-амино-3-(1H-имидазол-
4-ил) пропановая кислота
СокращенияГис, His,H
CAU,CAC
Эмпирическая формулаC6H9N3O2
Молярная масса155.16 г/моль
Термические свойства
Температура плавления287 °C
Химические свойства
pKa1.70
6.04
9.09
Классификация
номер CAS71-00-1 (L-гистидин)
351-50-8 (D-гистидин)
4998-57-6 (DL-гистидин)
SMILESC1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N

Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) — гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот.

Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот.

Содержание в продуктах[]

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых других медикаментов.

Роль в организме[]

Гистидин входит в состав активных центров множества ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина. Один из «существенных» аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.

Обмен гистидина[]

Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой.

Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества — гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций.

Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органанов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы.

Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Cинтез[]

Биосинтез гистдина осуществляется из 5-фосфорибозил-1-пирофосфата с использованием фрагмента аденинового кольца АТФ и азота глутамина.





Эта страница использует содержимое раздела Википедии на русском языке. Оригинальная статья находится по адресу: Гистидин. Список первоначальных авторов статьи можно посмотреть в истории правок. Эта статья так же, как и статья, размещённая в Википедии, доступна на условиях CC-BY-SA .